그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차이는 것이다. 앤디의 타겟으로 불행히도 잘나가는 광고 회사 직원인 벤자민 배리가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위해 광고주가 지목하는 한 여성이 10일 안에 자신을 사랑하도록 만들어야 하는 상황이었다. 그리고 지목받은 여성은 다름아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨. 이제 각자 맡은바 임무를 해내려는 이들의 첫 만남부터 엉뚱한 데이트가 시작된다.

10일안에 남자에게 버림받아야 하는 앤디는 남자들이 싫어하는 여자의 모습을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑하도록 만들기 위해 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다.

그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼고, 벤자민 또한 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑하게 된다. 그러나 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 각자의 꿍꿍이를 알아버리게 되고...

과연 서로 다른 꿍꿍이를 가지고 만난 그들이 과연 모든 사람들이 진실을 찾는 세상에서 기회를 잡을 수 있을까?