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죠지 클루니가 모든 것을 갖춘 로스 엔젤레스의 이혼 전문 변호사 마일즈 매씨 역을 맡았다. 감탄할 만한 고객 리스트와 화려한 승소 경력, 존경 받는 지위, 그리고 누구도 막을 수 없는 성공에도 불구하고 그는 인생의 갈림길에 서게 된다. 계속되는 성공에 넌더리가 나고 삶이 지루해질 무렵, 그는 새롭게 도전할 만한 꺼리를 찾게 된다.
마일즈는 매력적인 마릴린 렉스로스 를 만나면서 일대 변화를 겪게 된다. 그녀는 부자 남자만 만나 결혼하여 이혼 한 뒤 위자료를 챙기는 매력적인 여자로, 부유한 부동산 개발자이자 상습적인 바람둥인 렉스 렉스로스 와 이혼 소송 중에 있다. 그녀의 남편은 마일즈를 변호사로 선임하게 된다.
그녀는 사립 탐정 거스 펫치의 도움으로 렉스의 부정을 낱낱이 캐내어 두둑한 위자료로 경제적인 독립을 이룰 생각을 하고 있었지만 마일즈의 놀라운 능력 덕분에 그녀의 계획은 완전히 망가진다.
마릴린은 완패를 면하기 위해 계획적으로 서둘러서 석유 부호 하워드 도일과 결혼한다. 마일즈와 그의 침착한 동료인 리글리 는 자신들도 알지 못하는 새 갈수록 깊이 자신들의 무덤을 파내며 마침내 마릴린과 대접전을 벌이기에 이른다. 이러는 와 중 마릴린 과 마일즈는 남녀간에 생길 수 있는 성 대립이 시작 되고 서로 공격 하 면서 그에 따르는 갖가지의 비밀 공작, 속임수가 총동원 되면서 전면적으로 치닫게 되는데...
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