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뉴욕에 사는 영국 출신 바람둥이 ‘알피’는 인생에서 책임지는 것 없이 이 여자, 저 여자에게 옮겨 다니면서 자유분방한 생활을 하고 있다. 그는 어떤 여자든 책임과 결혼에 대한 얘기를 꺼내기만 하면 회피해버린다.
하지만 어느 날, 충동적으로 가장 친한 친구의 애인과 잠자리를 함께 한 사건으로 인해 그는 친구와 친구의 애인에게 커다란 상처를 주고 만다. 그 일을 계기로 ‘알피’는 자신이 만났던 여자들과의 관계를 되돌아보고, 겉모습만 화려한 자기 삶의 목적이 과연 무엇인지 스스로에게 심각한 질문을 던지게 된다.
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